Reuben Feffer -Ben Stiller- es un tipo con aversión al riesgo y vida planificada que precisamente se le complica cuando su novia -Debra Messing-, en su luna de miel, no deja de sentir interés por un musculoso instructor submarinista cubano -Hank Azaria-. Entonces aparece Polly -Jennifer Aniston-, una antigua amiga de la infancia (y ahora una joven vitalista y desenfadada) que introduce a Reuben en los deportes de riesgo, la comida picante y el baile de la salsa. En definitiva, le enseña a "vivir el momento"..
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